سوال ۴ — سؤال ۴ امتحان نهایی شیمی ۳ — شهریور ۱۴۰۵، نوبت صبح

الف) ترکیب (۲) (پارازایلن)

ب) شرایط b (اکسیژن در حضور کاتالیزگر)

پ) اتیلن گلیکول

ت) متانول ($\mathrm{CH_3OH}$ یا $\mathrm{CH_4O}$)

الف) در ترفتالیک اسید دو گروه کربوکسیل روبه‌روی هم روی حلقهٔ بنزن قرار دارند. این اسید از اکسایش دو گروه متیلِ پارازایلن به دست می‌آید و جای گروه‌ها روی حلقه تغییر نمی‌کند:

در ترکیب (۲) دو گروه متیل روبه‌روی هم‌اند (پارازایلن)، اما در ترکیب (۱) یک کربن حلقه میان آن‌ها فاصله است. پس ترکیب (۲) به کار می‌رود.

ب) اکسایش پارازایلن با محلول پتاسیم پرمنگنات بازده کمی دارد. در صنعت، ترفتالیک اسید را از واکنش پارازایلن با گاز اکسیژن در حضور کاتالیزگر تهیه می‌کنند که بازده بالاتری دارد؛ پس شرایط b مناسب‌تر است.

پ) PET یک پلی‌استر است که از واکنش ترفتالیک اسید (اسیدی با دو گروه کربوکسیل) با اتیلن گلیکول (الکلی با دو گروه هیدروکسیل، $\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$) ساخته می‌شود. برای ساختن زنجیر بلند پلیمر، هر دو واکنش‌دهنده باید دوعاملی باشند؛ اتانول فقط یک گروه OH دارد و اتن اصلاً گروه OH ندارد.

ت) در بازیافت شیمیایی PET، پلیمر را با متانول ($\mathrm{CH_3OH}$) واکنش می‌دهند تا به مولکول‌های کوچک‌تر شکسته شود. متانول مایعی بی‌رنگ و بسیار سمی است.