شهریور ۱۴۰۵، نوبت عصر

امتحان نهایی شیمی ۳

سوالات و پاسخ‌های تشریحی امتحان نهایی شیمی ۳
همراه با بارم‌بندی و نکات کلیدی

۲۰ بارم کل۱۵ تعداد سوال۱۲۰ دقیقه زماندانلود PDF

سوال ۱۴ — سؤال ۱۴ امتحان نهایی شیمی ۳ — شهریور ۱۴۰۵، نوبت عصر

۰.۷۵ بارم

مالئیک انیدرید در تولید رزین‌های پلی‌استر، فایبرگلاس و همچنین صنایع خودرو کاربرد دارد. ساختار آن در زیر آمده است:

مالئیک انیدرید

این ماده را می‌توان از دو واکنش زیر تولید کرد:

واکنش (۱) — از بنزن:

2C6H6+9O2→2C4H2O3+4H2O+4CO2\mathrm{2C_6H_6 + 9O_2 \rightarrow 2C_4H_2O_3 + 4H_2O + 4CO_2}

واکنش (۲) — از ترکیب زیر:

واکنش‌دهندهٔ آلی واکنش (۲) — اتم ستاره‌دار مشخص شده است
CH2=C∗H−CH2−CH3+3O2→C4H2O3+3H2O\mathrm{CH_2{=}\overset{*}{C}H{-}CH_2{-}CH_3 + 3O_2 \rightarrow C_4H_2O_3 + 3H_2O}

آ) عدد اکسایش اتم ستاره‌دار را تعیین کنید.

ب) بر اساس اصول شیمی سبز، کدام واکنش از دیدگاه اتمی برای تولید مالئیک انیدرید مناسب‌تر است؟ چرا؟ (با فرض تولید شمار مول برابر مالئیک انیدرید)

دیدن پاسخپاسخ این سوال همراه با حل تشریحی و نکات آموزشی
در یک قدمی شماست!پاسخ تشریحیبستن پاسخ

آ) −1-1

ب) واکنش دوم؛ زیرا از نظر محیط زیستی آلایندهٔ کمتری تولید می‌کند (یا: زیرا گاز CO2\mathrm{CO_2} تولید نمی‌کند).

راه‌حل قدم‌به‌قدم

آ) کربن ستاره‌دار با یک پیوند دوگانه به کربن اول، با یک پیوند یگانه به کربن سوم و با یک پیوند به یک اتم هیدروژن وصل است. پیوند کربن–کربن در عدد اکسایش اثری ندارد (00). کربن از هیدروژن الکترونگاتیوتر است، پس از پیوند با هیدروژن −1-1 می‌گیرد:

0+0+(−1)=−10 + 0 + (-1) = -1

ب) واکنش دوم. برای مقایسه، هر دو واکنش را برای تولید ۲ مول مالئیک انیدرید در نظر بگیریم:

  • واکنش (۱): ۲ مول بنزن و ۹ مول اکسیژن مصرف می‌شود و در کنار فراورده، ۴ مول آب و ۴ مول کربن دی‌اکسید هم تولید می‌شود؛ یعنی دو اتم کربن از هر مولکول بنزن به CO2\mathrm{CO_2} تبدیل و هدر می‌رود.
  • واکنش (۲) (دو برابر): ۲ مول ۱-بوتن و ۶ مول اکسیژن مصرف می‌شود و فراوردهٔ جانبی فقط ۶ مول آب است؛ همهٔ اتم‌های کربن واکنش‌دهنده در مالئیک انیدرید باقی می‌مانند.

در شیمی سبز می‌خواهیم بیشتر اتم‌های واکنش‌دهنده‌ها در فراوردهٔ دلخواه بنشینند و فراوردهٔ جانبی و آلاینده کمتر تولید شود. واکنش (۲) گاز گلخانه‌ای CO2\mathrm{CO_2} تولید نمی‌کند و آلایندهٔ کمتری دارد؛ پس از دیدگاه اتمی مناسب‌تر است.

با جرم‌های مولی (C4H2O3=98\mathrm{C_4H_2O_3} = 98، C6H6=78\mathrm{C_6H_6} = 78، C4H8=56\mathrm{C_4H_8} = 56، O2=32\mathrm{O_2} = 32 گرم بر مول) هم می‌توان سهم جرم واکنش‌دهنده‌ها را که به فراوردهٔ دلخواه می‌رسد مقایسه کرد: در واکنش (۱) حدود 2×982×78+9×32=196444≈44%\frac{2 \times 98}{2 \times 78 + 9 \times 32} = \frac{196}{444} \approx 44\% و در واکنش (۲) حدود 9856+3×32=98152≈64%\frac{98}{56 + 3 \times 32} = \frac{98}{152} \approx 64\%؛ باز هم واکنش (۲) بهتر است.

این پاسخ مفید بود؟